Орден Калатравы являлся самым первым рыцарским и католическим орденом Испании с XII века. Основали орден, монахи-цистерцианцы в Кастилии в 1157 году. А в 1164 году, орден был официально закреплён папой Александром III. Cамо название "Калатрава" берёт начало у названия мавританского замка, находившегося в землях Кастилии и удержанного в боевых схватках королём Альфонсом VII в 1147 году. На существующий замок, постоянно покушались враги. Поначалу его обороняли тамплиеры, а позднее, по настоянию аббата Раймонда, на подмогу пришли монастырские рыцари крестьянского происхождения во главе c Диего Веласкесом. После постоянных стычек с врагами, орден Калатравы, получил новое рождение в 1157 году под предводительством короля Альфонса.
Позднее, после 1163 года влияние ордена значительно расширилось, что позволило осуществлять атакующие рейды. Многим рыцарям не понравилась новая милитаризация и они покинули сообщество. В дисциплинарный распорядок включились новые правила. Воины должны были ложиться спать в рыцарских доспехах и носить белую материю, с символом крестообразного цветка в виде красной лилии.
В ордене Калатравы, организовывался ряд военных походов c успешными боевыми вылазками. Король Кастилии вознаграждал рыцарей, где победоносная слава, разогрела в воинах понести службу Арагону. Но после славных побед, последовала полоса поражений. Непримиримая вражда с маврами из Африки, заставило воинов ордена, сдать позиции и крепость Калатраву в 1195 году. После этого, орден начал накапливать новые силы в новом, построенном замке Сальватьерре. Туда были приглашены новые воины. Но в 1211 году и этот замок сокрушительно пал перед маврами. Вернуть утраченную Калатраву рыцарям, помог Крестовый поход в 1212 году. Под таким давлением мавры ослабели и их господство потеряло значимость. Орден Калатравы в целях безопасности, перенёс свою резиденцию на новое место. Расстояние от старого местонахождения, составляло около 8 миль. Под новым влиянием, было организовано 2 новых ордена: Алькантара и Ависа.
В XIII веке орден Калатравы стал крепким и могучим. В военные участия, сообщество могло выставить огромное число рыцарей. Но дальнейшее богатство и могущество, заставило проявить к нему, зависть королевской знати и породить новые конфликты.